杜月笙是中國近代史上一個傳奇性的人物。他從一個小癟三混進十里洋場,成為上海最大的黑幫幫主,成為了現代實業家、社會名流與地方領袖,成為當時活躍的政治風云人物。 杜月笙有過人的投機沾營本領與玩弄權術的狡詐,對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流,乃至金融工商巨子,無不執禮甚恭,傾力結交。而蔣氏高層如孔祥熙、宋子文、戴笠等,無不結為杜氏豪門密友。杜月笙心里一直對文化向往和敬畏,發跡后與文化界甚密,能在知識界、文化界也周旋得游刃有余。(沈醉、范紹贈評) 

杜月笙也曾做過一些有利于人民的事,如救助災民、熱衷慈善,特別是他積極支持抗戰。杜月笙是舊中國上海青幫(亦稱安清幫)的大頭目。蔣介石在1927年“四·一二”反革命政變中奪取政權,杜月笙在政變中起了關鍵的作用,雇用流氓為上海總工會送錦旗放煙霧、誘騙殺害總工會委員長、中共黨員汪壽華等,致使上海總工會80萬會員群龍無首,數千工人被蔣介石殺害。(朱小平評)  

杜月笙有經營頭腦,會做生意。杜月笙未必真有多少金融大才,一生皆為半文盲,不過杜月笙很早就意識到,單單在刀口上討生活,并非長久之計。“錢財用得光,交情用不光”,杜月笙的生意經從來不是一進一出的數字賬,而是吃好“人面、場面、情面”這三碗面的大算盤。從“水果月生”,魚躍龍門,身兼數十家公司董事長,成為上海工商界呼風喚雨的人物,其自言是“曲鱔修成了龍”。杜月笙既有青幫背景的威嚇力,更要緊的還是海量人脈,以及對于時機的精準把握。


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